Film, Güney Devon'daki sahil kasabasından ayrılarak eski bir arkadaşına ulaşmaya çalışan bir adamın hikayesini konu almaktadır. Harold Fry, asla bir kahraman olmayı hedeflememiş, yaşamın pek çok alanında başarısızlıklarla karşılaşmış tuhaf ve sıradan bir adamdır. Baba, eş ve arkadaşlık konularında zorlu deneyimler yaşamış bir adam olarak 60'lı yaşlarında sessiz bir hayat sürmeyi tercih etmektedir.
Ancak Harold'ın hayatı, eski arkadaşı Queenie'nin ölüm haberini almasıyla kökten değişir. Bir mektup yerine yola koyulur ve posta kutusuna mektup göndermek yerine yaklaşık 500 mil uzaklıktaki Berwick upon Tweed'deki bir bakımevine gitmeye karar verir. Harold, bu umut yolculuğu boyunca kendi sınırlarını aşarak İngiltere'yi baştan sona kat eder ve bu süreçte onu farklı deneyimler beklemektedir.